Năm 24 tuổi, Diếp Vấn trở về quê hương Phật Sơn và trở thành một cảnh sát.[2] Ông đã dạy Vịnh Xuân quyền cho các đệ tử, bạn bè và họ hàng dù không chính thức mở một võ đường. Một số đệ tử thành danh của ông giai đoạn này có Lạc Diêu, Chu Quang Dụ, Quách Phú, Luân Giai, Trần Chí Tân và Lã Ưng. Trong số đó, Chu Quang Dụ xem là người xuất sắc nhất, nhưng cuối cùng anh đi theo con đường kinh doanh và dừng luyện võ. Quách Phú và Luân Giai tiếp tục dạy võ và truyền bá Vịnh Xuân quyền ở Phật Sơn và vùng Quảng Đông. Trần Chí Tân và Lã Ưng sau này đến sống tại Hồng Kông và không nhận bất cứ một đệ tử nào.

Diệp Vấn đến sống với người đệ tự Quách Phú trong Thời Thế chiến thứ hai của quân Nhật Bản và chỉ quay lại Phật Sơn sau chiến tranh, tiếp tục công việc làm cảnh sát. Ông kết hôn với bà Trương Vĩnh Thành trong khoảng thời gian này.

Bất mãn với chính quyền bù nhìn do Nhật dựng lên, ông tham gia hoạt động tình báo bí mật cho chính phủ Quốc dân. Năm 1940, ông được cử đi học tại Học viện huấn luyện Quý Châu, sau khi tốt nghiệp, trở về Phật Sơn tham gia tổ tình báo tại đây, thăng dần lên chức trưởng thẩm sát phòng vụ Quảng Châu khi chiến tranh chấm dứt.

Do gia trang bị tịch thu, hoạt động kinh doanh của gia đình cũng không thuận lợi, khoảng từ 1943 đến 1945, do hoàn cảnh sinh kế, Diệp Vấn nhận lời dạy Vịnh Xuân quyền cho gia đình cha con phú thương Chu Vũ Canh - Chu Thanh Tuyền, với võ quán Liên Xướng. Tại đây, ông cũng dạy Vịnh Xuân cho các nhân viên tổ công tác tại Phật Sơn. Thời gian này, giáo trình truyền thụ của ông tuân thủ giáo trình của sư phụ Trần Hoa Thuận, gồm Tiểu niệm đầu khai thủ, Ly thủ, Tản thứccập trang quyền. Giáo trình này còn được gọi là Vịnh Xuân quyền Trần Hoa Thuận.

Năm 1945, chiến tranh kết thúc, võ quán Liên Xướng cũng ngừng hoạt động. Diệp Vấn tiếp tục tham gia công tác cảnh sát tại địa phương, thăng dần lên chức đội trưởng cảnh sát Bộ tư lệnh Khu Nam Quảng Châu với hàm Thượng hiệu.